麦克海尔的执教生涯始于2005年的森林狼队。2009年2月22日95-96赛季nba火箭队主教练是谁，时任明尼苏达森林狼队主教练的麦克海尔与湖人队科比有说有笑，最终湖人队以111-108战胜了森林狼队。

2011年接替阿德尔曼担任火箭队主教练。美国时间：2014年1月22日，对阵萨克拉门托国王队的比赛中，麦克海尔在第二节暂停的时候给球队进行战术指导。

上赛季麦迪率领火箭队闯入西部决赛，2014年1月29日，休斯顿火箭队后卫林书豪砍下18分，以117-115击败达拉斯小牛队。

2014年2月8日，美国时间95-96赛季nba火箭队主教练是谁，布拉德利中心，休斯顿火箭队对阵密尔沃基雄鹿队。

美国时间2014年4月30日，在休斯顿与波特兰开拓者的比赛中，麦克海尔对霍华德（ ）进行指导。

2014年11月4日，在美国航空球馆，火箭队以108比91击败迈阿密热火队。

美国时间2015年1月23日95-96赛季nba火箭队主教练是谁，对阵菲尼克斯太阳队的比赛中，哈登（詹姆斯）和麦克海尔（凯文）。

麦克海尔球员时期球技出色，在凯尔特人队效力13个赛季，帮助球队夺得3次总冠军，7次入选全明星赛。在他担任主教练期间，火箭队除本赛季外胜率均超过50%。麦克海尔表示，自己尚未确定下一步该做什么，还有可能重返教练岗位。看来他没有退役的打算……